北京时间11月11日晚，2019赛季ATP男子网球年终总决赛继续进行，在“阿加西组”首轮比赛中，希腊名将西西帕斯表现出色，7-6/6-4直落两盘击败梅德韦杰夫，结束了对阵后者的五连败，夺得总决赛小组开门红。

俄罗斯新星梅德韦杰夫本赛季表现非常出色，进入北美赛季后从华盛顿赛开始连续闯进四个赛事决赛，拿下辛辛那提大师赛冠军，此外在美网决赛中和纳达尔战至决胜局惜败，不久前又在上海大师赛拿下生涯第二个大师赛冠军。西西帕斯赛季初澳网闯进四强，此后一度陷入低迷，中网上打进决赛状态回升，两人都是首度征战总决赛，此前5次交手梅德韦杰夫保持全胜战绩。

首盘比赛中，率先发球的西西帕斯保发首局后，第二局中一度拿到破发点机会，梅德韦杰夫提升发球质量，化解破发点艰难保发1-1平。此后两人发球状态全面提升，各自轻松完成保发下比分来到6-6平。抢七中，西西帕斯率先完成mini破发4-2领先，随后梅德韦杰夫将比分追成4-4平，此后西西帕斯再度占据优势，7-5赢得抢七拿下首盘胜利。

第二盘比赛中，开局阶段依旧是各自保发的节奏，梅德韦杰夫先发优势3-2领先，第六局西西帕斯发球局稍遇险情，两度deuce后完成保发3-3平。第七局梅德韦杰夫化解两个破发点保发，随后西西帕斯第九局再度冲击对手，40-40平后穿越球拿到破发点，梅德韦杰夫底线正拍失误出界，西西帕斯破发5-4领先。接下来是西西帕斯发球胜赛局，成功保发下6-4拿下第二盘胜利。

最终，西西帕斯直落两盘，7-6/6-4击败俄罗斯名将梅德韦杰夫，五连败后生涯首次击败对手。整场比赛耗时1小时42分钟，比赛中西西帕斯完成5记ACES球，梅德韦杰夫6记ACES球两人都没有双误，一发成功率梅德韦杰夫69%领先，一发得分率西西帕斯则是达到89%遥遥领先。破发环节上，梅德韦杰夫全场没能拿到破发机会，西西帕斯则是4个破发点1次兑现。